20种标准氨基酸：结构、缩写与命名来源

核心框架 蛋白质中常见的 20 种标准 α-氨基酸（alpha-amino acid，氨基和羧基均连接在 α-碳上的氨基酸）可写成： $\mathrm{H_2N-CH(R)-COOH}$ 其中，α-碳同时连接氨基、羧基、氢和侧链 $R$ 。侧链决定氨基酸的大小、极性、酸碱性、反应性及其在蛋白质中的作用。

一、总表

结构写法 表中的侧链以常见中性结构式表示；在生理 pH（约 7.4）下，氨基酸主体通常以 两性离子（zwitterion，同时带正、负电荷但净电荷可为零的离子）存在，部分侧链也会电离。

中文名	英文名	三字母	单字母	侧链 $R$	结构特点	名称来源
甘氨酸	Glycine	Gly	G	$-H$	最小；α-碳连两个 H，因此无手性	希腊语 glykys，意为“甜”，与其甜味有关
丙氨酸	Alanine	Ala	A	$-CH_3$	甲基侧链；最简单的手性氨基酸	历史名称与 aldehyde（醛）及早期由乙醛相关反应制备有关
缬氨酸	Valine	Val	V	$-CH(CH_3)_2$	异丙基；疏水；支链氨基酸	与 valeric acid（戊酸，又称缬草酸）的命名体系相关
亮氨酸	Leucine	Leu	L	$-CH_2CH(CH_3)_2$	异丁基；疏水；支链氨基酸	希腊语 leukos，意为“白色”，与早期得到的白色晶体有关
异亮氨酸	Isoleucine	Ile	I	$-CH(CH_3)CH_2CH_3$	仲丁基；疏水；有两个手性中心	iso-（异构）+ leucine（亮氨酸），表示亮氨酸的结构异构体
丝氨酸	Serine	Ser	S	$-CH_2OH$	伯醇羟基；极性；可形成氢键并被磷酸化	拉丁语 sericum，意为“丝绸”，因最初从丝蛋白中分离
苏氨酸	Threonine	Thr	T	$-CH(OH)CH_3$	仲醇羟基；极性；有两个手性中心	因结构与 threonic acid（苏糖酸）相近而命名
半胱氨酸	Cysteine	Cys	C	$-CH_2SH$	含巯基；可氧化形成二硫键	名称源自胱氨酸 cystine；半胱氨酸是胱氨酸的还原单体形式
甲硫氨酸（蛋氨酸）	Methionine	Met	M	$-CH_2CH_2SCH_3$	含硫醚；疏水；一般不形成二硫键	名称反映其 methyl（甲基）与 thio（硫）结构特征
天冬氨酸	Aspartic acid	Asp	D	$-CH_2COOH$	侧链多一个羧基；生理 pH 下通常带负电	由天冬酰胺水解得到；词源最终与 asparagus（芦笋）相关
谷氨酸	Glutamic acid	Glu	E	$-CH_2CH_2COOH$	比天冬氨酸多一个亚甲基；生理 pH 下通常带负电	与早期对 gluten（面筋蛋白）的研究和分离有关
天冬酰胺	Asparagine	Asn	N	$-CH_2CONH_2$	天冬氨酸侧链羧基的酰胺；极性、不带电	最早从 asparagus（芦笋）中分离，因而得名
谷氨酰胺	Glutamine	Gln	Q	$-CH_2CH_2CONH_2$	谷氨酸侧链羧基的酰胺；极性、不带电	表示 glutamic acid（谷氨酸）的 amide（酰胺）形式
赖氨酸	Lysine	Lys	K	$-(CH_2)_4NH_2$	末端 ε-氨基；生理 pH 下通常带正电	词根与希腊语 lysis（分解、溶解）相关，呼应其从蛋白质水解物中获得的历史
精氨酸	Arginine	Arg	R	$-(CH_2)_3NHC(=NH)NH_2$	末端胍基；碱性强；生理 pH 下通常带正电	通常认为与拉丁语 argentum（银）有关，可能源于早期使用银盐鉴定或分离
组氨酸	Histidine	His	H	$-CH_2$ -咪唑环	咪唑侧链的酸碱平衡接近生理范围，常参与酶催化和金属配位	希腊语 histos，意为“组织”，与其从蛋白质/组织材料中分离的历史有关
苯丙氨酸	Phenylalanine	Phe	F	$-CH_2C_6H_5$	苄基侧链；芳香、疏水	phenyl（苯基）+ alanine（丙氨酸），直接描述其结构关系
酪氨酸	Tyrosine	Tyr	Y	$-CH_2C_6H_4OH$ （对位羟基）	酚羟基；芳香；可被磷酸化	希腊语 tyros，意为“奶酪”，因最早从奶酪蛋白中获得
色氨酸	Tryptophan	Trp	W	$-CH_2$ -吲哚环	吲哚芳香环；体积大；可形成氢键	名称反映其在 tryptic digestion（胰蛋白酶消化）产物中的发现历史
脯氨酸	Proline	Pro	P	$-(CH_2)_3-$ 回连 α-氨基 N	形成五元吡咯烷环；α-氨基为仲胺；显著限制主链构象	名称与其 pyrrolidine（吡咯烷）环结构及早期化学命名有关

20种标准氨基酸结构示意图

二、按侧链性质分类

1. 非极性与疏水侧链

甘氨酸 Gly、丙氨酸 Ala、缬氨酸 Val、亮氨酸 Leu、异亮氨酸 Ile、甲硫氨酸 Met、脯氨酸 Pro。
苯丙氨酸 Phe 和色氨酸 Trp 也常归入疏水芳香族氨基酸。
缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸合称 BCAA（branched-chain amino acids，支链氨基酸）。

2. 极性但通常不带净电荷的侧链

丝氨酸 Ser、苏氨酸 Thr、半胱氨酸 Cys、天冬酰胺 Asn、谷氨酰胺 Gln。
酪氨酸 Tyr 具有酚羟基，兼具芳香性和一定极性。

3. 酸性侧链

天冬氨酸 Asp、谷氨酸 Glu。
在生理 pH 下，侧链羧基通常去质子化，分别写作 $-COO^-$ 。

4. 碱性侧链

赖氨酸 Lys、精氨酸 Arg、组氨酸 His。
Lys 和 Arg 在生理 pH 下通常带正电；His 的咪唑环可在接近生理条件时发生质子化/去质子化，因此常见于酶活性位点。

5. 芳香族侧链

苯丙氨酸 Phe、酪氨酸 Tyr、色氨酸 Trp。
芳香环可参与疏水作用和 π–π stacking（π–π 堆积，即芳香环之间的非共价相互作用）。

三、容易混淆的缩写

氨基酸	三字母	单字母	记忆提示
天冬氨酸	Asp	D	A 已给丙氨酸；D 可联想到 aspartate 的尾部发音
谷氨酸	Glu	E	E 可联想到 glutamate 末尾的 e
天冬酰胺	Asn	N	N 来自 asparagine
谷氨酰胺	Gln	Q	G 已给甘氨酸；Q 是 glutamine 的约定代码
赖氨酸	Lys	K	L 已给亮氨酸；K 是历史约定代码
苯丙氨酸	Phe	F	F 对应 phenyl 的 /f/ 音
色氨酸	Trp	W	T 已给苏氨酸；W 是历史约定代码

四组对应关系

酸与酰胺：Asp（D）→ Asn（N）；Glu（E）→ Gln（Q）。

含硫：Cys（C）有巯基；Met（M）有硫醚。

含羟基：Ser（S）、Thr（T）、Tyr（Y）。

芳香族：Phe（F）、Tyr（Y）、Trp（W）。

四、立体化学与蛋白质结构提示

除甘氨酸外，标准 α-氨基酸的 α-碳通常都是手性中心；天然蛋白质主要采用 L-configuration（L-构型，相对于甘油醛建立的立体化学构型）。
苏氨酸和异亮氨酸各有两个手性中心。
脯氨酸的环状结构降低肽链局部柔性，常影响转角和二级结构。
半胱氨酸氧化后，两分子可形成含二硫键的胱氨酸：

2\,\mathrm{Cys{-}SH}\;\rightleftharpoons\;\mathrm{Cys{-}S{-}S{-}Cys}+2\mathrm{H^+}+2\mathrm{e^-}

五、在 NCA 合成与多肽聚合中的意义

NCA（N-carboxyanhydride，N-羧基酸酐）是氨基酸衍生的五元环单体，可用于开环聚合制备多肽。选择氨基酸单体时，需特别关注侧链官能团：

Lys、Glu、Asp、Ser、Thr、Tyr、Cys 等侧链通常需要合适的保护策略。
Phe、Leu、Val、Ile 等疏水侧链会影响单体溶解性、聚合物构象和组装行为。
His 的咪唑、Cys 的巯基以及酸性侧链可参与金属配位或后续偶联，但也可能干扰聚合条件。

命名来源的边界 氨基酸名称多形成于 19—20 世纪早期，不同资料对个别名称的具体历史细节可能有不同表述。上表保留最常见且与结构或发现史直接相关的解释；如用于论文，请进一步核对化学史原始文献或权威词源资料。

一、总表

二、按侧链性质分类

1. 非极性与疏水侧链

2. 极性但通常不带净电荷的侧链

3. 酸性侧链

4. 碱性侧链

5. 芳香族侧链

三、容易混淆的缩写

四、立体化学与蛋白质结构提示

五、在 NCA 合成与多肽聚合中的意义

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